近日，中国科学技术大学教授汪义丰团队利用自旋中心转移机理，发展出面向单氟和双氟有机化合物的全新合成方法。该团队从廉价易得的三氟乙酸衍生物出发，采取分步裁剪“碳―氟”键的方法，合成出用途广泛的双氟化物和单氟化物。
氟是元素周期表中电负性最大的元素，同时氟原子具有很小的原子半径，因此含氟有机物具有很多奇妙的性质。比如，向药物分子引入氟原子或含氟基团，可以提高药物对细胞膜的渗透性、代谢稳定性以及生物可利用度等。含氟有机物在自然界几乎不存在，却是生命科学和材料科学等领域的“宠儿”。从廉价易得的原料出发，通过高效、温和的途径制备单氟和双氟有机物，一直是科研和产业界的热点问题。
三氟甲基化合物的来源较为丰富，制备方法多。然而，双氟和单氟化合物的前体和合成方法则比较有限，此前大多是利用氟化或氟烷基化试剂向分子中引入氟原子来制备。
在生物合成DNA的过程中，一个非常关键的步骤，就是通过自旋中心转移机制切断“碳―氧”键。受这一机理启发，汪义丰团队从成本低廉的三氟化物入手，通过一系列新方法分步裁剪“碳―氟”键，发展出分步可控的脱氟官能团化反应，合成了结构多样的双氟和单氟有机化合物。
“经过一年多的理论计算和机理研究，我们最终从实验和理论上证实了‘碳―氟’键断裂经历了自旋中心转移的机理，并找到了控制脱氟进程的关键因素。”中国科学技术大学特任副研究员张凤莲说。
中国科学技术大学化学系博士生余友杰介绍，这种全新的合成方法条件温和、选择性好，在医药、农药和其他含氟特种材料等领域有一定的应用前景。
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